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 Capsaicin isolieren 
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Chemie Freak
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Beitrag Capsaicin isolieren
Hallo,

Nachdem ich einen alten Thread gelesen habe, habe ich mir vorgenommen, Capsaicin aus Peperonis zu isolieren. Reicht es, wenn ich die Peperonis kleinschneide, in die Extraktionshülse vom Soxhlet packe, mit EtOH extrahiere und dann EtOH abdestilliere?

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mfG, ChemoMax


29.07.2005, 16:49
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Chemie God
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Dann haste ja nur nen Peperoni-Extrakt :wink:


29.07.2005, 16:51
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Chemie God
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den man aber bestimmt perfekt zum kochen verwenden kann nur vergällt sollte der alk halt dafür nicht sein.... :D

da müssten dann ein paar tropfen reichen um jedem chili ne ordendliche schärfe zu verpassen.... am besten die extrem scharfen habaneros (oder wie diese chilis jetzt heißen) verwenden... :D :D :D

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Zum Dorfrichter Adam sagte der Gerichtsrat: "In Eurem Hirn liegen Wahrheit und Irrtum geknetet inniglich als wie ein Teig! Mit jedem Stücke gebt Ihr mir von beidem!"


29.07.2005, 16:54
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Ja, Chemiefreak hat recht, du hast dann erst mal nur einen Chiliextrakt. Und Amanita_Muscaria hat auch recht, damit kann man sicher lecker würzen (Tabasco im Eigenbau, so quasi :wink: ). Ich denke mal, daß man für diesen speziellen Zweck nicht mal so hochprozentiges braucht, betreibe den Soxhlett mit Korn oder Wodka, dann bist du auf der lebensmittlesicheren Seite.
Mal zurück zur Frage: Wenn du aus deinem sicherlich Capsaicin-haltigen Extrakt diesen Wirkstoff isolieren willst, mußt du dir erstmal die Struktur anschauen:
Bild
Da in dieser Alkoholischen Lösung sicher noch anderes Zeug drin ist, könntest du probieren, das Lösemittel zu tauschen und es z. B. durch Petrolether zu ersetzen. Laut Wikipedia löst sich das Zeug in Alkohol und Fett, könnte sich also durchaus auch in Petrolether oder Toluol lösen. So, und nun mußt du sehen, wie du nur das Capsaicin da rausbekommst. Da dieses Molekül ein sekundäres Amin besitzt, besteht evtl. die Möglichkeit, es in ein Salz zu überführen und somit in die Wässrige Phase zu extrahieren, ich würde Essigsäure oder verd. (ca 0,1 m) Salzsäure empfehlen. Anschließend wird das Capsaicin durch alkalischstellen wieder Freigesetzt und mit DCM oder PE re-extrahiert. Dann sollte letztlich nur noch das Zeug übrigbleiben. Hier wäre natürlich noch gut, wenn man DC zur Überwachung zur Verfügung hätte.
So, das wären meine Überlegungen, ich hab´s noch nie ausprobiert, aber so würd ich das machen.

Ach ja, nochwas: Mach dir aber keine besonders große Hoffnungen wegen der Ausbeute, wie woanders schon erwähnt ist die bei der Naturstoffextration meistens ziemlich mau. Außerdem fehlt dem Hobbychemiker meisten die Analysenmethoden, um sein Endprodukt identifizieren zu können.

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Gruß, Morienus


29.07.2005, 17:09
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Ich hab noch mal ein bisschen weiter gedacht: Wenn ich das Capsaicin ais den Peperonis mit Spiritus in einem Soxhlet-Extraktor extrahiert habe, destilliere Ich den Spiritus ab. Dann habe ich ein Konzentrat aus Capsaiciden und Carotinoiden. Dazu gebe ich dann unvergällten Alkohol (krieg ich den in der Apo oder muss ich mir den selber entgällen?) und Speiseöl, z.B. Sonnenblumenöl. Das ganze schüttele ich dann im Scheidetrichter gut durch. Dann müssten sich die Carotinoide in der unteren Ölphase, welche ich verwerfe, und die Capsaicine im Alkohol befinden. Wenn ich das dann nochmal destilliere, müsste ich eigentlich reines Capsaicin, vermutlich als Öl, das zum Teil auskristalliesieren könnte, erhalten. Ich weis nicht ob es klappt. Was meint ihr?
Falls es klappt, werde ich es vielliecht ins Forum stellen.

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mfG, ChemoMax


29.07.2005, 19:23
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Beitrag 
Das Ethanol lößt das Speiseöl!!! Es bilden sich keine 2Phasen!!!


29.07.2005, 19:29
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Chemie Freak
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Beitrag 
Ich habe über Wikipedia noch einen Link gefunden:

http://www.capsaicin.ch/content/view/41/44/

Da steht auch, dass die Beiden sich nicht mischen...
Was stimmt denn nun?

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29.07.2005, 19:34
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Beitrag 
ChemoMax hat geschrieben:
Dazu gebe ich dann unvergällten Alkohol (krieg ich den in der Apo oder muss ich mir den selber entgällen?)


Unvergällten Alkohol bekommst du in der Apotheke (da versteuert aber teurer). Selber "entgällen" ist nicht, so schlau sind die Hersteller bzw. der Gesetzgeber schon, dass man den Spiritus mit wirtschaftlichem Aufwand nicht mehr genießbar machen kann. Wie Morienus aber schon gesagt hat, Billig-Vodka dürfte billiger kommen und auch schon ausreichen. Außerdem wirst du den vergällten Spiritus mit Hobbymitteln auch nicht vollständig wieder abziehen können, also lieber gleich mit dem unvergällten Alkohol extrahieren.


Zitat:
und Speiseöl, z.B. Sonnenblumenöl. Das ganze schüttele ich dann im Scheidetrichter gut durch. Dann müssten sich die Carotinoide in der unteren Ölphase, welche ich verwerfe, und die Capsaicine im Alkohol befinden. Wenn ich das dann nochmal destilliere, müsste ich eigentlich reines Capsaicin, vermutlich als Öl, das zum Teil auskristalliesieren könnte, erhalten.


Capsaicin dürfte auch nicht allzuschlecht öllöslich sein, dürfte sich also auf beide Phasen verteilen. Im Zweifel müsste es sogar möglich sein, mit einem Org. LöMi das Capsaicin aus der ethanolischen Phase auszuschütteln.


29.07.2005, 20:05
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Beitrag 
DMSO hat geschrieben:
...Im Zweifel müsste es sogar möglich sein, mit einem Org. LöMi das Capsaicin aus der ethanolischen Phase auszuschütteln.

Das Problem ist, daß Ethanol in den meisten Fällen als Lösungsvermittler dient, und man dann schon mit ziemlich krassen Lösungsmitteln (z. B. DCM) ran müsste, um noch eine Phasentrennung zu erhalten. Wie gesagt, ich würde mit Ethanol extrahieren (evtl sogar mit Spiritus), den Extrakt eindampfen, mit Petrolether (für den Hobbychemiker: Waschbenzin) aufnehmen, und dann durch Salzbildung (Ausschütteln mit verd. HCl oder Essigsäure) die Capsaicide in die wässrige Phase ziehen. Und die dort wie beschrieben wieder freisetzen.
Die Überlegungen mit unvergälltem Ethanol sind nur dann wichtig, wenn du vor hast, den Extrakt als solches zum würzen zu verwenden. Ansonsten sollte Spiritus auch gehen, denn du hast es ja auf das Capsaicin abgesehen.

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Gruß, Morienus


30.07.2005, 11:14
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Mir ist noch mal was eingefallen: Ich könnte das ganze auch mit Hexan probieren. Aber ich weis nicht, ob Capsaicin sich darin löst. Und ich weis auch nicht wie es mit den Carotinoiden ist...

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30.07.2005, 13:07
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Also nochmal: Nur mit Extraktionen wirst du nicht weit kommen, da in so einer Chilischote eine ganze Menge anderer, vom Löslichkeitsverhalten her ähnliche Stoffe drin sind. Deswegen spricht man hier ja von einer "Fraktionierten Extraktion". Im Soxhlett isolierst du mit Ethanol alles Wasserunlösliches, dann Tauscht du das Lösemittel, und die unpolareren Stoffe fallen auch noch raus. So, und dann derivatisierst du das Capsaicin, indem du es z. B. ins Hydrochlorid überführst und ziehst es in die wässrige Phase. und dort setzt du es wieder frei. Such mal hier im Forum, ich glaube, ich hab dieses Verfahren mal am Beispiel der Coffein-Isolierung aus Schwarztee erklärt.

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Gruß, Morienus


30.07.2005, 13:20
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Ist das Verfahren, das in dem Link, den ich oben gepostet habe eigentlich sinnvoll, oder ist das unbrauchbar?

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30.07.2005, 17:46
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Das Capsaicin muss auch nicht 100%ig rein sein...

Ich werde bald mal versuchen, zuerst einen capsaicinhaltigen Peperoniextrakt mittels Hexan zu gewinnen. Wenn ich das Destilliere, müsste im Destillierkolben ein Öl zurückbleiben, das im wesentlichen Capsaicinoide und Carotinoide enthält. Dieses Öl löse ich, wenn der letzte Rest Hexan raus ist, in Wodka und destilliere nochmal. Ich müsste dann theoretisch ein orange-rotse Öl haben, mit dem ich mir Chili machen kann. :P

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30.07.2005, 20:24
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Zitat:
Dieses Öl löse ich, wenn der letzte Rest Hexan raus ist, in Wodka und destilliere nochmal. Ich müsste dann theoretisch ein orange-rotse Öl haben, mit dem ich mir Chili machen kann.


Das passt nicht zusammen :!:
Erstens kannst Du nicht nachprüfen, ob wirklich alles Hexan raus ist (und Du wirst es auch nicht so einfach rausbringen) und zum zweiten ist grad Hexan alles andere als gesund (s. chemdat)
Also entweder direkt "Lebensmittel-echt" arbeiten oder nichts davon essen.
Ein Mittelweg ist ein "don't"

mfg
miraculix

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"Bittet, so wird euch gegeben, suchet, so werdet ihr finden, klopfet an,
so wird euch aufgetan. Denn wer bittet, wird bekommen. Wer suchet, der
findet und wer anklopft, dem wird geöffnet. Lukas 11,9+10 "


30.07.2005, 20:44
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Beitrag 
Dann es ich es eben nicht! :cry:
Aber sonst ist OK, oder?

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30.07.2005, 21:54
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