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 Säuregruppierung entfernen?! 
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Chemie Junior

Registriert: 01.07.2007, 12:06
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Beitrag Säuregruppierung entfernen?!
Hallo bin neu hier im Forum...wollte mal die Experten fragen ob es eine einfache Reaktion gibt mit der ich eine Säuregruppierung -COOH entfernen kann, bzw. durch CH3 ersetzen kann. Als einfaches Beispiel: Ich habe Pentansäure und möchte daraus Pentan machen. Wie gesagt beschäftige mich noch nicht so lang mit der Chemie, also nicht lachen wenns zu simpel ist :-) Danke schonmal :D Gruß


01.07.2007, 12:11
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Meinst du jetzt die Teilsummenformel C[sub]4[/sub]H[sub]9[/sub]-COOH (also 5 Kohlenstöffer insgesamt), oder eine Pentankette PLUS -COOH?

Im ersten Fall müsstest du reduzieren (Carbonsäure-->Aldehyd-->Alkohol-->Alkan), im zweiten Fall decarboxylieren, also CO[sub]2[/sub] abspalten. Die genauen Bedingungen müßt ich noch raussuchen. Das, was du vorgeschlagen hast, also die COOH-Gruppe weg und -CH[sub]3[/sub] hin ist formal natürlich möglich, aber real extrem schwer zu realisieren.

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Gruß, Morienus


02.07.2007, 08:55
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Chemie Senior

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Beiträge: 202
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Eine Carbonsäure zum Alkan mit der gleichen Anzahl Kohlenstoffatome zu reduzieren (also z.B. Pentansäure zu Pentan) funktioniert mit Iodwasserstoffsäure und rotem Phosphor- siehe alter Gattermann, downloadbar in der Sciencemadness-Library. Moderne Reagenzien wie komplexe Hydride sind manchmal durch sehr simple und gefahrlosere Methoden ersetzbar (aber eben nur manchmal).
Die HI/P-Methode reduziert auch Ketongruppen zu Methylengruppen und kann somit manchmal eine Clemmensen-Reduktion ersetzen, aber Hydroxygruppen, Carboxylgruppen und sogar Ether werden auch reduziert. Unter drastischeren Bedingungen kann man damit sogar Aromaten in Cycloaliphaten überführen.


02.07.2007, 09:46
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Chemie Freak
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Wenn die eine Gruppe flöten gehen kann:
dann Decarboxylierung wie Morienus schon erwähnt hat. Z.B: "Barton Decarboxylation". Dazu findest Du Informationen im INet.

Für den anderen Weg findest Du weitere Desoxygenierungen hier:
http://www.organic-chemistry.org/synthe ... tions.shtm
Die Reaktionen sind teilweise auf Alkohole bezogen. Aber deutlich gesprochen: Aus der Säure einen Alkohol zu machen ist nicht schwer (LAH).

Sowas halt:
http://www.organic-chemistry.org/abstra ... e/009.shtm
Das ist nette Chemie.... :wink:

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02.07.2007, 10:29
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Chemie Junior

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Beiträge: 3
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Hallo Jungs,

danke schonmal für die Antworten. Wie morienus also schreibt muss ich die Carbonsäure einfach immer weiter reduzieren. Erst zum Aldehyd dann zum Alkohol und dann zum Alkan. Das habe ich soweit verstanden, aber wie sieht das jetzt praktisch aus. Wie muss ich mit welchem Stoff vorgehen?! Ich informiere mich jetzt mal über diese Gattermann-Methode Die Stefan angeführt hat. Auch an Teflon ein Dankeschön, werde mir auch diese Barton Decarboxylation mal näher ansehn. Wäre dennoch dankbar wenn jemand mal die Arbeitsschritte genau erklären würde. Nochmal ums genauer zu machen, weil morienus nachgefragt hatte -> C4-H9-COOH zu C5H12!

Vielen, vielen Dank!


02.07.2007, 16:56
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Chemie Freak
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Beiträge: 586
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Barton macht da leider ein "C" weg!
Die Methode von "Gatterman" kenn ich zu meiner Schande nicht.

Generell: Aldehyde sind schwer zu isolieren.

Denn: RCOOH ---> RCOO-
Problem: die negative Ladung erschwert den Angriff des Hydrides, wenn das Reduktionsmittel schwach ist. (NaBH4 funktioniert hier nicht!)
Nimmst Du LiAlH4, dann wird reduziert. Generell ist aber der Aldehyd reaktiver als das Carboxylat und kann daher nicht isoliert werden!

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02.07.2007, 23:54
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Chemie Senior

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Beiträge: 202
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Es gibt eine Anzahl Methoden wie man mit LiAlH4 Carbonsäuren zum Aldehyd reduzieren kann, nämlich indem man das LiAlH4 vorher derivatisiert und die Carbonsäure ebenfalls. Sterische Hinderung verhindert dann die Weiterreduktion zum Alkohol.
Diese Methoden finden sich im Tietze-Eicher. Bevor ich in dieses Buch geschaut habe war ich auch der Ansicht dass man Carbonsäuren nicht sinnvoll zum Aldehyd reduzieren kann. Stellte sich raus dass dem nicht so ist.
Wenn man am LiAlH4 vor der Reaktion noch etwas rumbastelt kann man damit wesentlich mehr anstellen als nur die bekannten Reduktionen.


03.07.2007, 00:06
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Chemie Freak
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Beiträge: 586
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Stefan:

es gibt auch ein Gerücht, dass man Ester mit Dibal-H zum Aldehyd reduzieren kann.

a) Ein Carboxylat ist erstens anionisch und zweitens sterisch anspruchsvoller als ein Aldehyd (?).
b) Analog: ist LiBH4 ein Derivat von NaBH4 oder was total eigenständiges?
c) Muss der Fragesteller den Aldehyd gar nicht erhalten ;-)

Nein, poste mal konkret welches Reduktionsmittel das schafft!

Ich nenn Dir mal die Methoden, die mir spontan in den Sinn kommen, um wenigstens mit der selben Oxidationsstufe der Carbonsäure auf den Aldehyd zu kommen:
RCOCl -> RCHO: Rosenmund
RCOSEt -> RCHO: Fukuyama
RCO2Et -> RCHO mit DIBAL-H... (eventuell)

Noch was: ich habe auch schon mal nen Aldehyd aus einem Ester hergestellt: gleich runter zum Alkohol und dann wieder raufoxidiert mit MnO2 (war ein Benzylalkohol). Ausbeute war ganz ok! Hatte ingesamt weniger Arbeit als der Kollege mit DIBAL-H (Aufreinigung! Reaktionskontrolle) und eine besser Ausbeute über zwei Schritte.

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03.07.2007, 16:22
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Chemie Junior

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Beiträge: 3
Beitrag 
Mein Oberstufen-Chemie GK reicht nicht um euch zu folgen :D Am betsen lass ich das :wink:

Ich dachte da gibts ne einfache Anleitung, welche Arbeitsschritte ich mit welchem Stoff machen muss! Ist aber doch komplizierter. Trotzdem vielen Dank

Gruß Nardes


03.07.2007, 18:44
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