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Chemie Member
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Beitrag vermischte Fragen:
a) Reaktionskinetik:

b) Carbonylchemie:


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31.03.2010, 09:55
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
1: was ist deine frage zu "reaktionskinetik?"

2. zu zeichnung 1: ist vom ding her schonmal ziemlich richtig , jedoch muss die stereochemie nach SN2 invertiert sein (walden umkehr). daher muss das chlor nach hinten zeigen wenn das brom vorher vorne war

3. zu zeichnung 2: ok

gruss

ingo

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31.03.2010, 11:52
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
zur Reaktinskinetik wollt ich nur wissen ob das ne SN2-Reaktion ist und ich sowohl Übergangszustand als auch Endprodukt richtig gemacht hab...

und zur Carbonylchemie ob da die Halbacetal / Acetalbildung gemeint war...


31.03.2010, 14:11
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Chemie God
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
zu 1

ich wuerd die frage nach dem reaktionsmechanismus nun net spontan unter "reaktionskinetik" (= lehre vom geschwindigkeitsverlauf chemischer reaktionen) einordnen, aber wie auch immer: nucleophile substitution an sekundaeren kohlenstoffen ist im grenzbereich SN1 / SN2, wobei dann u.a.loesungsmittel etc. den feinausschlag geben: in polaren loesungsmiteln (also z.b. NMP) laeuft die reaktion dann eher SN1 artig, in un- bis maessig polaren dann SN2 artig.

mit seiner ~ mittleren polaritaet ist aceton nun konkret bekannt dafuer, in just dieser situation dann doch SN2 staerker zu unterstuetzen als SN1, mithin ist deine angabe SN2 m.a.n. korrekt

zu 2: ich seh keine andere relevante reaktion zwischen benzaldehyd und ethanol (mit saurer katalyse) die hier gemeint sein koennte

gruss

ingo

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31.03.2010, 14:57
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
ist a) richtig...


und ist bei b) die Verseifung gemeint...!?

also: Ester + OH- --> Carboxylat (Seife) + Alkohol...!?


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31.03.2010, 15:16
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
a) ist nicht richtig im sinne des kerns der fragestellung

du hast richtig "methanol " mit "SN1" verknuepft, aber du zeigst stattdessen das produkt der SN2 reaktion

bei SN1 bekommst du ein racemat 50:50 "chlor vorne/chlor hinten" statt konfigurationsumkehr wie gezeigt (waere richtiges produkt nach SN2, mithin wenn du das ganze in aceton statt methanol gemacht haettest)


b) bin ich ganz deiner meinung: verseifung

gruss

ingo

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31.03.2010, 16:25
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
kommt bei der SN1-Reaktion immer ein Racemat (also zwei Produkte) raus...!?


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31.03.2010, 18:30
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
Zitat:
kommt bei der SN1-Reaktion immer ein Racemat (also zwei Produkte) raus...!?


sofern nicht andere sachen die gleichberechtigte rueck-besetzung irgendwie behindern: ja ("andere sachen": z.b.sterische faktoren --> norbonylchlorid )
sobald das carbenium-ion halt einmal "platt" geworden ist ohne dass es sich "unter chemischer kontrolle" befindet (letzteres waere dann naemlich genau SN2) ist der wiedereintritt des neuen substituenten von beiden seiten gleich-wahrscheinlich: racemat
(bzw. fuer "racemat" brauchst du ja optisch aktive komponenten, aber ich weiss wie du es meinst)

tja, und das bild... ist halt tert. kation, da geht wohl nur SN1, und somit hast du das vollkommen korrekt abgearbeitet

gruss

ingo

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31.03.2010, 22:20
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
.
weiß immer nicht so genau, wo die Doppelbindung hinklappt...
gibts da irgend ne "Regel"...!?

ist das in dem Fall richtig so...???


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01.04.2010, 08:24
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
Zitat:
weiß immer nicht so genau, wo die Doppelbindung hinklappt...
gibts da irgend ne "Regel"...!?

ja, gibt es
bei primaeren aminen gibts ne C=N bindung, bei sekundaeren ne C=C

(ist ne tautomerie http://de.wikipedia.org/wiki/Tautomerie ... Tautomerie )

Zitat:
ist das in dem Fall richtig so...???


yep. alles korrekt

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01.04.2010, 10:31
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
.
???

und wenn Alkohol was für einer genau...???


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01.04.2010, 10:35
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
das ist ganz schlicht eine esterhydrolyse....

da ist "wasser" (und nicht alkohol) das reagenz der wahl, unter saurer oder schwach-alkalischer katalyse

gruss

ingo

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01.04.2010, 11:06
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
was ist hier für ein Mechanismus/Reaktion gemeint...???


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02.04.2010, 14:16
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Beitrag Re: vermischte Fragen:
stichwort ist "acetalisierung", hier speziell: bildung eines fuenfgliedrigen halbacetals

gruss

ingo

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02.04.2010, 17:35
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